DSE 化学｜有机合成备课指引（导师用）｜官能团转换路线、异构体数目、多步产率与质量计算

2026-11-02

学生认得乙醇、乙醛、乙酸三个名，但一问“由乙醇去乙酸要几步、总产率几多”就只答得出“加氧化剂”。这一堂把官能团、步骤数与产率绑成一条可以逐格计的合成路线。

本堂目标　学生能够：① 由目标分子反推所需官能团，写出每一步的试剂与条件；② 数出 C4H9OH 的 4 个结构异构体并讲出判别方法；③ 用每一步产率相乘求总产率，并由摩尔数算出最终质量（0.1 mol 乙醇、两步产率 0.8 与 0.75，得 3.6 g 乙酸）。

01　先备知识（开课前 3 分钟快检）

以下任何一项未过关，本堂就会卡住，先补该项：

技能	快检题	过关标准
摩尔	摩尔数＝质量除摩尔质量	n = m / Mr
官能团	羟基、羰基、羧基的分别	醇、醛酮、羧酸
氧化还原	氧化剂在反应中失去还是得到电子	得到电子，被还原

02　课堂流程（60 分钟）

时间	环节	导师做什么	学生做什么
0–5 分钟	开场快问	黑板写乙醇、乙醛、乙酸三个名，问边个系羧酸	举手答，讲出自己记得的部分
5–15 分钟	先备快检	派三条快检题（摩尔式、官能团、氧化剂）	书面作答，即场对答案
15–37 分钟	三幕讲解	照脚本讲官能团与试剂、异构体、多步产率	每幕后用一句话讲出“下一步要加什么”
37–49 分钟	题型示范	示范四条题，每条先写“目标→步骤→数字”三段	跟抄并自行重写一次
49–55 分钟	独立练习	巡行，只问“呢题问路线定问产率”	做三题并自行对答案
55–60 分钟	离场检查	收回答案，即场数错几题	书面作答，不准问同学

03　讲解脚本（照着说就可以）

第一幕：第一幕：官能团、试剂与条件

“合成题不系背反应，而系由目标反推。目标有羧基，就要问：羧基可以由什么嚟？可以由一级醇经醛再氧化，或者由醛直接氧化。所以乙醇去乙酸系两步：乙醇加酸化重铬酸钾蒸馏得乙醛，乙醛再加酸化重铬酸钾回流得乙酸。条件要讲清楚：蒸馏系为了取走沸点较低的醛，避免它继续氧化；回流系为了保持反应物不走失，让氧化行到底。摩尔质量要记：乙醇 46.0、乙醛 44.0、乙酸 60.0。第二层系还原方向：醛加氢化铝锂还原成一级醇，酮还原成二级醇，所以由产物的醇的级数可以反推原料系醛定酮。第三层系官能团测试：羧酸加碳酸氢钠有气泡，醛加多仑试剂有银镜，醇加钠有氢气——每一步都可以用测试确认。”

“点解由乙醇去乙醛要蒸馏，而不系回流？”

第二幕：第二幕：异构体数目与结构书写

“C4H9OH 有 4 个结构异构体：丁-1-醇、丁-2-醇、2-甲基丙-1-醇、2-甲基丙-2-醇。数异构体要有次序，不可以随手画：先画最长直链（4 个碳，羟基在第 1 或第 2 个碳，得两个），再把主链缩到 3 个碳，把剩下的碳做甲基分支（分支在第 1 或第 2 个碳，得两个）。合共 4 个。要提醒三点：一、位置异构与链异构要分开数；二、羟基在第 3 个碳就等于由另一端数的第 2 个碳，重复；三、醚类（C4H10O 的分子式）不算醇的异构体，除非题目问所有同分异构体。用一句话收：先定碳架，再放官能团，最后检查有无重复。”

“点解 2-甲基丙-2-醇只可以有一个位置放羟基？”

第三幕：第三幕：多步产率与质量计算

“多步合成的总产率系每一步相乘，不系相加，亦不系取平均。例：0.1 mol 乙醇，第一步产率 0.8，得 0.08000000000000002 mol 乙醛；第二步产率 0.75，得 0.06000000000000001 mol 乙酸。总产率是 0.06000000000000001 除 0.1，即 0.6000000000000001；用相乘核对：0.8 乘 0.75 亦是 0.6000000000000001。质量方面：0.06000000000000001 mol 乙酸乘摩尔质量 60.0，得 3.6 g；如果 100% 产率，应该有 0.1 乘 60.0 即 6.0 g，所以质量产率 3.6 除 6.0 亦是 0.6000000000000001，两个方法要对得上。最后要学生养成习惯：每一步写单位、写有效数字，答案要用一句话讲返“即系原本理论产量的几成”。”

“如果第一步产率得五成，第二步九成，总产率会不会高过九成？”

04　必教题型与步骤

题型	例子	步骤	答案
路线设计题	由乙醇合成乙酸，写出每一步试剂与条件。	① 认目标官能团；② 反推前一步；③ 写试剂与条件（蒸馏／回流）；④ 标明步数。	例：两步，酸化重铬酸钾，先蒸馏后回流。
异构体数目题	C4H9OH 有几个结构异构体？	① 先画最长直链；② 再缩链加分支；③ 检查重复；④ 报总数。	例：4 个。
多步产率题	0.1 mol 乙醇，两步产率 0.8 与 0.75，求乙酸摩尔数与总产率。	① 逐级乘产率；② 得每步摩尔数；③ 总产率＝最终除起始；④ 写百分数。	例：0.06000000000000001 mol，总产率 0.6000000000000001。
质量计算题	上题的乙酸质量是多少？	① 摩尔数乘摩尔质量；② 与理论值比较；③ 写单位 g；④ 一句讲产率。	例：3.6 g（理论 6.0 g）。

合理性检查（一定要教）：合理性检查：总产率 0.6000000000000001 一定要细过任何一步的产率（0.8 与 0.75），若算出 0.6 以上就系加错。0.06000000000000001 mol 乙酸乘 60.0 得 3.6 g，答 6.0 g 就系忘记乘产率。异构体 4 个要对得上“2 个直链＋2 个分支”，答 3 或 5 都系漏或重复。乙醇摩尔质量 46.0，答 60 就系同乙酸调转。蒸馏与回流的分工要讲得出：蒸馏取走产物，回流保留下反应物。

05　独立练习三题

题目	答案	想观察什么
写出乙醇氧化成乙醛的试剂与条件。	酸化重铬酸钾，加热蒸馏，立即取走乙醛。	看有没有写“回流”而取不到醛。
C4H9OH 的 4 个异构体中，哪个不能被氧化成醛？	2-甲基丙-2-醇（三级醇）与二级醇氧化成酮而非醛。	看有没有把三级醇当成一级醇。
两步产率 0.8 与 0.75，总产率几多？	0.6000000000000001，即 60.00000000000001%。	看有没有用相加得 1.55。

06　学生常见错误与纠正句

错误	学生通常这样写	导师这样说
总产率相加	答总产率是 0.8 加 0.75。	“每步都打折扣，所以系相乘。0.8 乘 0.75 等于 0.6000000000000001，一定细过任何一步。”
忘记乘摩尔质量	用 0.06000000000000001 mol 直接当成 0.06000000000000001 g。	“摩尔不等于克。要乘 60.0，即 3.6 g。”
异构体重复计算	把丁-3-醇当成另一个异构体。	“由另一端数就系丁-2-醇，同一个分子。定碳架之后要检查对称性。”
条件与目的混淆	乙醇氧化用回流取乙醛。	“回流会令醛继续氧化成酸。要醛就用蒸馏即刻取走。”

07　家课建议（直接指到练习卷题号）

中学化学章节索引：完成本页三题，再到“聚合物与塑胶”一章对照加成与缩合的分别　本页练习 1–3

08　离场检查（最后 5 分钟）

题目	答案	判定
乙醇氧化成乙醛用什么条件？	酸化重铬酸钾加热蒸馏	答不出＝重讲第一幕
C4H9OH 有几个结构异构体？	4 个	答不出＝重讲第二幕
多步产率怎样合计？	每一步相乘	答不出＝重讲第三幕

09　导师常问

这一章适合哪个年级？

中六化学有机化学单元；中五学完烷烃之后可作延伸。

要背所有试剂吗？

核心是氧化、还原、酯化三组试剂与条件，其余可由官能团反推。

产率计算一定要出吗？

DSE 常考多步合成的摩尔与质量计算，两个方向都要练。

立即免费找导师导师登记 →

本页为 TutorZone 导师备课指引，内容由 TutorZone 团队编写；题目与流程为原创，并非任何学校或出版社的教材。