学生背得出“烯烃加成、烷烃取代”,但一到“用什么测试分辨”就乱。这一堂用溴水与重铬酸钾两个测试把三类反应钉死,再用异构体计数收尾。
本堂目标 学生能够:① 写出乙烯与 H₂、Br₂、HBr 的加成产物,并用溴水褪色分辨烯与烷;② 写出甲烷与氯在紫外光下的取代反应,讲出自由基链式三步;③ 讲出乙醇用酸化的重铬酸钾蒸馏得乙醛、回流得乙酸,并指出颜色由橙变绿;④ 数出 C₄H₁₀ 有 2 个、C₅H₁₂ 有 3 个、C₄H₉Br 有 4 个、C₄H₈ 有 3 个结构异构体。
01 先备知识(开课前 3 分钟快检)
以下任何一项未过关,本堂就会卡住,先补该项:
| 技能 |
快检题 |
过关标准 |
| 官能团 |
C=C 属于哪一类官能团? |
烯烃的碳碳双键 |
| 同系物 |
烷烃的通式是什么? |
CₙH₂ₙ₊₂ |
| 氧化还原 |
氧化在碳化合物中通常怎样看? |
加氧或脱氢 |
02 课堂流程(60 分钟)
| 时间 |
环节 |
导师做什么 |
学生做什么 |
| 0–10 分 |
两个测试开场 |
两支无色液体,一支烯一支烷,怎样分? |
提出溴水 |
| 10–24 分 |
加成反应 |
乙烯 + Br₂ → 1,2-二溴乙烷,Mr = 188 |
写出三个加成产物 |
| 24–36 分 |
自由基取代 |
甲烷 + Cl₂ 在 UV 下,引发、增长、终止 |
讲出三步 |
| 36–48 分 |
醇的氧化 |
蒸馏得醛、回流得酸,重铬酸钾橙变绿 |
分辨两个装置 |
| 48–56 分 |
异构体计数 |
C₄H₁₀ 2 个、C₅H₁₂ 3 个、C₄H₉Br 4 个 |
画完才数 |
| 56–60 分 |
离场检查 |
即场批改三题 |
三题全对 |
03 讲解脚本(照着说就可以)
第一幕:先分类,再写产物,顺序不可倒
烯与炔有 C=C 或 C≡C,可以加成,所以溴水褪色;烷只有单键,只能在紫外光下被取代,溴水不褪色。这一句就是分辨测试的全部逻辑。加成是“打开双键、两边各加一件”,所以乙烯加 H₂ 得乙烷、加 Br₂ 得 1,2-二溴乙烷、加 HBr 得溴乙烷,产物 Mr 由 28 升到 109。写产物时一定要写出结构,只写名称半分都拿不到。
叫学生做:写出乙烯加 HBr 的结构式,并指出哪一边加 H、哪一边加 Br。
第二幕:取代反应是链式,不是一步完成
甲烷与氯在紫外光下的取代分三步:① 引发——Cl₂ 吸收紫外光,均裂成两个 Cl·;② 增长——Cl· 夺走甲烷的氢生成 HCl 与 CH₃·,CH₃· 再与 Cl₂ 反应生成 CH₃Cl 与新 Cl·;③ 终止——两个自由基结合成稳定分子。因为 CH₃Cl 仍可再被取代,实验会得到一氯至四氯甲烷的混合物,这也是为何工业上要控制比例。答题写“UV 提供能量打断 Cl-Cl 键”比写“加热”准确。
追问:为什么产物是混合物而不是纯一氯甲烷?
第三幕:氧化看颜色,异构体看碳架
乙醇用酸化重铬酸钾:蒸馏(立即取出产物)得乙醛,回流(保持接触)得乙酸;Cr₂O₇²⁻ 由橙色变 Cr³⁺ 绿色,是唯一要记的颜色变化。异构体要先画碳架再数:C₄H₁₀ 直链与支链共 2 个;C₅H₁₂ 共 3 个;C₄H₉Br 因溴可在 1、2 位或支链不同位置共 4 个;C₄H₈ 的烯烃异构体共 3 个(丁-1-烯、丁-2-烯、2-甲基丙烯)。数漏的主因是只画直链,一定要先问“碳架有几种”。
叫学生答:C₄H₉Br 第四个异构体在哪个碳上?
04 必教题型与步骤
| 题型 |
例子 |
步骤 |
答案 |
| 辨认 |
用化学测试分辨烯与烷 |
加溴水,看是否褪色 |
烯褪色,烷不褪色 |
| 书写 |
加成产物结构式 |
打开双键,两边各加一件 |
乙烯 + HBr 得溴乙烷 |
| 解释 |
自由基取代三步 |
引发、增长、终止 |
UV 打断 Cl-Cl |
| 计数 |
结构异构体数目 |
先画碳架,再放官能团 |
C₅H₁₂ 共 3 个 |
合理性检查(一定要教):检查:乙烯 C₂H₄ 的 Mr = 28,加 Br₂(160)后 1,2-二溴乙烷 Mr = 188,数值对得上。加 HBr 由 28 升至 109,差额 81 正是 HBr 的 Mr。氧化路径检查:乙醇 Mr 46 脱两个氢得乙醛,再加水得乙酸 Mr 60,两个产物都由同一支试管出来,差别只在蒸馏或回流。异构体检查:C₄H₁₀ 的 2 个、C₅H₁₂ 的 3 个、C₆H₁₄ 的 5 个,数目随碳数增加而快速上升,所以考试只会问到 C₅ 或 C₆。
05 独立练习三题
| 题目 |
答案 |
想观察什么 |
| 乙烯加 Br₂ 的产物 Mr |
188 |
28 + 160 |
| 乙醇回流氧化的产物 |
乙酸(ethanoic acid) |
酸化重铬酸钾,保持接触 |
| C₄H₉Br 的结构异构体数目 |
4 个 |
先画丁烷两种碳架再放 Br |
06 学生常见错误与纠正句
| 错误 |
学生通常这样写 |
导师这样说 |
| 把取代写成加成 |
“甲烷加 Br₂ 得溴甲烷” |
“烷烃没有双键,只能取代,而且要有 UV。” |
| 忽略反应条件 |
只写“乙醇氧化成乙酸” |
“蒸馏得醛、回流得酸,条件不同产物不同。” |
| 异构体只画直链 |
答 C₅H₁₂ 有 1 个 |
“先问碳架:正戊烷、异戊烷、新戊烷,共 3 个。” |
| 混淆褪色原因 |
“溴水褪色即系烷” |
“褪色代表有 C=C,属烯或炔,不是烷。” |
07 家课建议(直接指到练习卷题号)
08 离场检查(最后 5 分钟)
| 题目 |
答案 |
判定 |
| 用什么测试分辨己烯与己烷 |
溴水,烯烃使其褪色 |
错:回到第一幕 |
| 乙醇回流氧化的产物 |
乙酸 |
错:重讲蒸馏与回流 |
| C₅H₁₂ 异构体数目 |
3 个 |
错两题以上:下堂补碳架练习 |
09 导师常问
要背全部反应吗?
记住三类各一两个代表反应,其余由“官能团+条件”推出。
为何蒸馏得醛?
醛沸点低,生成即被蒸出,来不及再氧化成酸。
顺反异构要不要计?
题目问结构异构体时不计顺反;问立体异构体才要另外加上。
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