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DSE 化学|有机反应类型 备课指引(导师用)|加成、取代、氧化怎样分

DSE 化学|有机反应类型 备课指引(导师用)|加成、取代、氧化怎样分

  • 2026-11-03

学生背得出“烯烃加成、烷烃取代”,但一到“用什么测试分辨”就乱。这一堂用溴水与重铬酸钾两个测试把三类反应钉死,再用异构体计数收尾。

本堂目标 学生能够:① 写出乙烯与 H₂、Br₂、HBr 的加成产物,并用溴水褪色分辨烯与烷;② 写出甲烷与氯在紫外光下的取代反应,讲出自由基链式三步;③ 讲出乙醇用酸化的重铬酸钾蒸馏得乙醛、回流得乙酸,并指出颜色由橙变绿;④ 数出 C₄H₁₀ 有 2 个、C₅H₁₂ 有 3 个、C₄H₉Br 有 4 个、C₄H₈ 有 3 个结构异构体。

01 先备知识(开课前 3 分钟快检)

以下任何一项未过关,本堂就会卡住,先补该项:

技能 快检题 过关标准
官能团 C=C 属于哪一类官能团? 烯烃的碳碳双键
同系物 烷烃的通式是什么? CₙH₂ₙ₊₂
氧化还原 氧化在碳化合物中通常怎样看? 加氧或脱氢

02 课堂流程(60 分钟)

时间 环节 导师做什么 学生做什么
0–10 分 两个测试开场 两支无色液体,一支烯一支烷,怎样分? 提出溴水
10–24 分 加成反应 乙烯 + Br₂ → 1,2-二溴乙烷,Mr = 188 写出三个加成产物
24–36 分 自由基取代 甲烷 + Cl₂ 在 UV 下,引发、增长、终止 讲出三步
36–48 分 醇的氧化 蒸馏得醛、回流得酸,重铬酸钾橙变绿 分辨两个装置
48–56 分 异构体计数 C₄H₁₀ 2 个、C₅H₁₂ 3 个、C₄H₉Br 4 个 画完才数
56–60 分 离场检查 即场批改三题 三题全对

03 讲解脚本(照着说就可以)

第一幕:先分类,再写产物,顺序不可倒

烯与炔有 C=C 或 C≡C,可以加成,所以溴水褪色;烷只有单键,只能在紫外光下被取代,溴水不褪色。这一句就是分辨测试的全部逻辑。加成是“打开双键、两边各加一件”,所以乙烯加 H₂ 得乙烷、加 Br₂ 得 1,2-二溴乙烷、加 HBr 得溴乙烷,产物 Mr 由 28 升到 109。写产物时一定要写出结构,只写名称半分都拿不到。

叫学生做:写出乙烯加 HBr 的结构式,并指出哪一边加 H、哪一边加 Br。

第二幕:取代反应是链式,不是一步完成

甲烷与氯在紫外光下的取代分三步:① 引发——Cl₂ 吸收紫外光,均裂成两个 Cl·;② 增长——Cl· 夺走甲烷的氢生成 HCl 与 CH₃·,CH₃· 再与 Cl₂ 反应生成 CH₃Cl 与新 Cl·;③ 终止——两个自由基结合成稳定分子。因为 CH₃Cl 仍可再被取代,实验会得到一氯至四氯甲烷的混合物,这也是为何工业上要控制比例。答题写“UV 提供能量打断 Cl-Cl 键”比写“加热”准确。

追问:为什么产物是混合物而不是纯一氯甲烷?

第三幕:氧化看颜色,异构体看碳架

乙醇用酸化重铬酸钾:蒸馏(立即取出产物)得乙醛,回流(保持接触)得乙酸;Cr₂O₇²⁻ 由橙色变 Cr³⁺ 绿色,是唯一要记的颜色变化。异构体要先画碳架再数:C₄H₁₀ 直链与支链共 2 个;C₅H₁₂ 共 3 个;C₄H₉Br 因溴可在 1、2 位或支链不同位置共 4 个;C₄H₈ 的烯烃异构体共 3 个(丁-1-烯、丁-2-烯、2-甲基丙烯)。数漏的主因是只画直链,一定要先问“碳架有几种”。

叫学生答:C₄H₉Br 第四个异构体在哪个碳上?

04 必教题型与步骤

题型 例子 步骤 答案
辨认 用化学测试分辨烯与烷 加溴水,看是否褪色 烯褪色,烷不褪色
书写 加成产物结构式 打开双键,两边各加一件 乙烯 + HBr 得溴乙烷
解释 自由基取代三步 引发、增长、终止 UV 打断 Cl-Cl
计数 结构异构体数目 先画碳架,再放官能团 C₅H₁₂ 共 3 个
合理性检查(一定要教):检查:乙烯 C₂H₄ 的 Mr = 28,加 Br₂(160)后 1,2-二溴乙烷 Mr = 188,数值对得上。加 HBr 由 28 升至 109,差额 81 正是 HBr 的 Mr。氧化路径检查:乙醇 Mr 46 脱两个氢得乙醛,再加水得乙酸 Mr 60,两个产物都由同一支试管出来,差别只在蒸馏或回流。异构体检查:C₄H₁₀ 的 2 个、C₅H₁₂ 的 3 个、C₆H₁₄ 的 5 个,数目随碳数增加而快速上升,所以考试只会问到 C₅ 或 C₆。

05 独立练习三题

题目 答案 想观察什么
乙烯加 Br₂ 的产物 Mr 188 28 + 160
乙醇回流氧化的产物 乙酸(ethanoic acid) 酸化重铬酸钾,保持接触
C₄H₉Br 的结构异构体数目 4 个 先画丁烷两种碳架再放 Br

06 学生常见错误与纠正句

错误 学生通常这样写 导师这样说
把取代写成加成 “甲烷加 Br₂ 得溴甲烷” “烷烃没有双键,只能取代,而且要有 UV。”
忽略反应条件 只写“乙醇氧化成乙酸” “蒸馏得醛、回流得酸,条件不同产物不同。”
异构体只画直链 答 C₅H₁₂ 有 1 个 “先问碳架:正戊烷、异戊烷、新戊烷,共 3 个。”
混淆褪色原因 “溴水褪色即系烷” “褪色代表有 C=C,属烯或炔,不是烷。”

07 家课建议(直接指到练习卷题号)

08 离场检查(最后 5 分钟)

题目 答案 判定
用什么测试分辨己烯与己烷 溴水,烯烃使其褪色 错:回到第一幕
乙醇回流氧化的产物 乙酸 错:重讲蒸馏与回流
C₅H₁₂ 异构体数目 3 个 错两题以上:下堂补碳架练习

09 导师常问

要背全部反应吗?

记住三类各一两个代表反应,其余由“官能团+条件”推出。

为何蒸馏得醛?

醛沸点低,生成即被蒸出,来不及再氧化成酸。

顺反异构要不要计?

题目问结构异构体时不计顺反;问立体异构体才要另外加上。

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