学生看到 C2H5OH 与 CH3COOH 都叫“有氧的碳化合物”,于是考试一问测试方法就乱。这三个官能基要用“有没有 C=O、有没有 O–H、O–H 接在哪个碳”三条线分开,分清楚之后,氧化、酯化、测试全部顺着走。
本堂目标 学生能够:① 由结构式辨认一级醇、羧酸与酯,并写出所属官能基;② 写出一级醇氧化成醛再氧化成羧酸的两步反应,讲出所用试剂与观察;③ 用 NaHCO3 测试分辨羧酸,用酸碱滴定或质量法计酯化产率,至少两题计算全对。
01 先备知识(开课前 3 分钟快检)
以下任何一项未过关,本堂就会卡住,先补该项:
| 技能 |
快检题 |
过关标准 |
| 官能基概念 |
C=O 这个双键叫什么官能基 |
羰基(carbonyl) |
| 氧化还原 |
氧化在电子层面是得还是失电子 |
失电子 |
| 摩尔与质量 |
0.10 mol 乙醇(Mr 46)质量是多少 |
4.6 g |
| 同系物 |
甲醇与乙醇相差什么 |
一个 CH2 |
02 课堂流程(60 分钟)
| 时间 |
环节 |
导师做什么 |
学生做什么 |
| 0–15 分 |
入场:三个结构式并排 |
给 C2H5OH、CH3COOH、CH3COOC2H5,要学生圈官能基并讲分别 |
圈出 O–H 与 C=O 位置 |
| 15–28 分 |
醇的氧化两步 |
示范一级醇→醛→羧酸,用酸化重铬酸钾,讲颜色由橙变绿 |
写两条方程式并标观察 |
| 28–38 分 |
羧酸的测试 |
示范加 NaHCO3 起泡、加碳酸盐、与醇成酯的分别 |
四支试管预测结果 |
| 38–50 分 |
酯化与产率 |
示范可逆反应、浓硫酸催化、产率=实际/理论,计 0.10 mol 乙醇 68% 产率 |
计出 3.13 g 并写单位 |
| 50–57 分 |
误差与改良 |
讲为何产率低于 100%(可逆、挥发、转移损失) |
写三个原因 |
| 57–60 分 |
离场检查 |
三题快问:官能基、试剂、产率公式 |
独立作答 |
03 讲解脚本(照着说就可以)
第一幕:三条线分清三个官能基
第一条线:有没有 C=O。没有就是醇或醚;有就是醛、酮、羧酸或酯。第二条线:有没有 O–H。有 O–H 又接在链末端碳上,是一级醇;接在 C=O 同一碳上,是羧酸。第三条线:C=O 旁边接的是 H、碳,还是 O–R。接 O–R 就是酯。
三条线要在同一张纸上一齐画,学生用删去法就能定位,不必死记名字。
要学生做:给六个结构式,逐个回答三条线的是/否,最后写官能基名称。
第二幕:氧化不是“加氧”,要讲试剂与颜色变化
一级醇氧化用酸化重铬酸钾(K2Cr2O7/H+),橙变绿;醛再氧化成羧酸,条件较温和时可停在醛。二级醇氧化成酮,三级醇不氧化——这一点最常被忽略。
教的时候把三种醇并排,问“哪个有两个 H 接在带 O–H 的碳上”,答案是只有一级醇,所以只有它能氧化成醛。颜色变化要学生讲出口,因为实验题就是考这一句。
要学生讲:为何三级醇不氧化——用“带 O–H 的碳上没有 H”作答。
第三幕:酯化产率要由摩尔比推到质量
酯化是平衡反应,产率不会 100%。题目通常给醇的摩尔数与产率,要求酯的质量。步骤:写平衡方程式→看 1:1 摩尔比→计理论摩尔数→乘产率→乘酯的 Mr。
例如 0.10 mol 乙醇、68% 产率、乙酸乙酯 Mr 88:0.10 × 0.68 = 0.068 mol,质量 5.98 g。学生最常错的是把产率乘在质量之后却忘记单位,或把水也算进产物质量。
要学生做:同一题改为 0.25 mol 乙醇、55% 产率,重新计一次并写齐单位。
04 必教题型与步骤
| 题型 |
例子 |
步骤 |
答案 |
| 官能基辨认 |
CH3CH(OH)CH3 属哪类化合物 |
三条线:有 O–H、无 C=O、OH 在中间碳→二级醇 |
丙-2-醇(二级醇) |
| 氧化反应 |
一级醇氧化的两步产物 |
第一步醛、第二步羧酸,写试剂与颜色 |
醛→羧酸,橙变绿 |
| 羧酸测试 |
如何分辨乙酸与乙醇 |
加 NaHCO3,起泡者为羧酸 |
乙酸起泡,乙醇不起泡 |
| 酯化产率 |
0.10 mol 乙醇、68% 产率,酯质量 |
摩尔比 1:1→乘产率→乘 Mr 88 |
5.98 g |
合理性检查(一定要教):合理性检查:每个答案都要指出官能基,不可只写化合物名;氧化步骤必须写试剂与颜色变化;酯化方程式要写可逆箭头与浓硫酸条件;产率必须 ≤100%,质量单位必须是 g;计摩尔时不可把催化剂算入反应物;测试题要写观察(起泡)而非只写“有反应”。
05 独立练习三题
| 题目 |
答案 |
想观察什么 |
| 六个结构式分类 |
逐个走三条线并写官能基 |
看能否用删去法而非死记 |
| 两步氧化方程式 |
写试剂、条件、颜色变化 |
看有无漏写 H+ 或颜色 |
| 酯化产率两题 |
一题求质量、一题求产率百分比 |
看摩尔比与单位是否正确 |
06 学生常见错误与纠正句
| 错误 |
学生通常这样写 |
导师这样说 |
| 把二级醇当一级醇氧化 |
答“丙-2-醇氧化成丙醛” |
“OH 个碳上面得一个 H,氧化只会停在酮,不会变醛。” |
| 测试只写“有反应” |
答“加 NaHCO3 有反应” |
“要写观察:有气泡放出,因为放 CO2。没有观察就没有分。” |
| 酯化产率乘错位置 |
把 68% 乘在质量之后再加 |
“产率先乘摩尔,再乘 Mr。次序错,数字一定错。” |
| 忘记酯化是可逆 |
写单箭头并写产率 100% |
“酯化系平衡,要可逆箭头。写 100% 代表你未明什么叫产率。” |
07 家课建议(直接指到练习卷题号)
08 离场检查(最后 5 分钟)
| 题目 |
答案 |
判定 |
| 羧酸独有的官能基组合 |
C=O 与 O–H 接同一碳 |
答“有 O–H”=回到第一幕 |
| 一级醇氧化第二步产物 |
羧酸 |
答“醛”=回到第二幕 |
| 酯化产率公式 |
实际/理论 ×100% |
答“实际/反应物”=回到第三幕 |
| NaHCO3 测试观察 |
有气泡(CO2) |
答“变色”=回到第二幕 |
09 导师常问
要记红外光谱吗?
DSE 课程只需认官能基的典型吸收位置,重点仍在化学反应与计算。
酯化为何用浓硫酸?
催化兼吸水,令平衡右移;要讲两件事才算完整。
产率可以大于 100% 吗?
实验上不会;若计出大于 100%,通常是有杂质或未干燥。
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