學生看到 C2H5OH 與 CH3COOH 都叫「有氧的碳化合物」,於是考試一問測試方法就亂。這三個官能基要用「有沒有 C=O、有沒有 O–H、O–H 接在哪個碳」三條線分開,分清楚之後,氧化、酯化、測試全部順著走。
本堂目標 學生能夠:① 由結構式辨認一級醇、羧酸與酯,並寫出所屬官能基;② 寫出一級醇氧化成醛再氧化成羧酸的兩步反應,講出所用試劑與觀察;③ 用 NaHCO3 測試分辨羧酸,用酸鹼滴定或質量法計酯化產率,至少兩題計算全對。
01 先備知識(開課前 3 分鐘快檢)
以下任何一項未過關,本堂就會卡住,先補該項:
| 技能 |
快檢題 |
過關標準 |
| 官能基概念 |
C=O 這個雙鍵叫甚麼官能基 |
羰基(carbonyl) |
| 氧化還原 |
氧化在電子層面是得還是失電子 |
失電子 |
| 摩爾與質量 |
0.10 mol 乙醇(Mr 46)質量是多少 |
4.6 g |
| 同系物 |
甲醇與乙醇相差甚麼 |
一個 CH2 |
02 課堂流程(60 分鐘)
| 時間 |
環節 |
導師做什麼 |
學生做什麼 |
| 0–15 分 |
入場:三個結構式並排 |
給 C2H5OH、CH3COOH、CH3COOC2H5,要學生圈官能基並講分別 |
圈出 O–H 與 C=O 位置 |
| 15–28 分 |
醇的氧化兩步 |
示範一級醇→醛→羧酸,用酸化重鉻酸鉀,講顏色由橙變綠 |
寫兩條方程式並標觀察 |
| 28–38 分 |
羧酸的測試 |
示範加 NaHCO3 起泡、加碳酸鹽、與醇成酯的分別 |
四支試管預測結果 |
| 38–50 分 |
酯化與產率 |
示範可逆反應、濃硫酸催化、產率=實際/理論,計 0.10 mol 乙醇 68% 產率 |
計出 3.13 g 並寫單位 |
| 50–57 分 |
誤差與改良 |
講為何產率低於 100%(可逆、揮發、轉移損失) |
寫三個原因 |
| 57–60 分 |
離場檢查 |
三題快問:官能基、試劑、產率公式 |
獨立作答 |
03 講解腳本(照著說就可以)
第一幕:三條線分清三個官能基
第一條線:有沒有 C=O。沒有就是醇或醚;有就是醛、酮、羧酸或酯。第二條線:有沒有 O–H。有 O–H 又接在鏈末端碳上,是一級醇;接在 C=O 同一碳上,是羧酸。第三條線:C=O 旁邊接的是 H、碳,還是 O–R。接 O–R 就是酯。
三條線要在同一張紙上一齊畫,學生用刪去法就能定位,不必死記名字。
要學生做:給六個結構式,逐個回答三條線的是/否,最後寫官能基名稱。
第二幕:氧化不是「加氧」,要講試劑與顏色變化
一級醇氧化用酸化重鉻酸鉀(K2Cr2O7/H+),橙變綠;醛再氧化成羧酸,條件較溫和時可停在醛。二級醇氧化成酮,三級醇不氧化——這一點最常被忽略。
教的時候把三種醇並排,問「哪個有兩個 H 接在帶 O–H 的碳上」,答案是只有一級醇,所以只有它能氧化成醛。顏色變化要學生講出口,因為實驗題就是考這一句。
要學生講:為何三級醇不氧化——用「帶 O–H 的碳上沒有 H」作答。
第三幕:酯化產率要由摩爾比推到質量
酯化是平衡反應,產率不會 100%。題目通常給醇的摩爾數與產率,要求酯的質量。步驟:寫平衡方程式→看 1:1 摩爾比→計理論摩爾數→乘產率→乘酯的 Mr。
例如 0.10 mol 乙醇、68% 產率、乙酸乙酯 Mr 88:0.10 × 0.68 = 0.068 mol,質量 5.98 g。學生最常錯的是把產率乘在質量之後卻忘記單位,或把水也算進產物質量。
要學生做:同一題改為 0.25 mol 乙醇、55% 產率,重新計一次並寫齊單位。
04 必教題型與步驟
| 題型 |
例子 |
步驟 |
答案 |
| 官能基辨認 |
CH3CH(OH)CH3 屬哪類化合物 |
三條線:有 O–H、無 C=O、OH 在中间碳→二級醇 |
丙-2-醇(二級醇) |
| 氧化反應 |
一級醇氧化的兩步產物 |
第一步醛、第二步羧酸,寫試劑與顏色 |
醛→羧酸,橙變綠 |
| 羧酸測試 |
如何分辨乙酸與乙醇 |
加 NaHCO3,起泡者為羧酸 |
乙酸起泡,乙醇不起泡 |
| 酯化產率 |
0.10 mol 乙醇、68% 產率,酯質量 |
摩爾比 1:1→乘產率→乘 Mr 88 |
5.98 g |
合理性檢查(一定要教):合理性檢查:每個答案都要指出官能基,不可只寫化合物名;氧化步驟必須寫試劑與顏色變化;酯化方程式要寫可逆箭頭與濃硫酸條件;產率必須 ≤100%,質量單位必須是 g;計摩爾時不可把催化劑算入反應物;測試題要寫觀察(起泡)而非只寫「有反應」。
05 獨立練習三題
| 題目 |
答案 |
想觀察什麼 |
| 六個結構式分類 |
逐個走三條線並寫官能基 |
看能否用刪去法而非死記 |
| 兩步氧化方程式 |
寫試劑、條件、顏色變化 |
看有無漏寫 H+ 或顏色 |
| 酯化產率兩題 |
一題求質量、一題求產率百分比 |
看摩爾比與單位是否正確 |
06 學生常見錯誤與糾正句
| 錯誤 |
學生通常這樣寫 |
導師這樣說 |
| 把二級醇當一級醇氧化 |
答「丙-2-醇氧化成丙醛」 |
「OH 個碳上面得一個 H,氧化只會停在酮,唔會變醛。」 |
| 測試只寫「有反應」 |
答「加 NaHCO3 有反應」 |
「要寫觀察:有氣泡放出,因為放 CO2。冇觀察就冇分。」 |
| 酯化產率乘錯位置 |
把 68% 乘在質量之後再加 |
「產率先乘摩爾,再乘 Mr。次序錯,數字一定錯。」 |
| 忘記酯化是可逆 |
寫單箭頭並寫產率 100% |
「酯化係平衡,要可逆箭頭。寫 100% 代表你未明咩叫產率。」 |
07 家課建議(直接指到練習卷題號)
08 離場檢查(最後 5 分鐘)
| 題目 |
答案 |
判定 |
| 羧酸獨有的官能基組合 |
C=O 與 O–H 接同一碳 |
答「有 O–H」=回到第一幕 |
| 一級醇氧化第二步產物 |
羧酸 |
答「醛」=回到第二幕 |
| 酯化產率公式 |
實際/理論 ×100% |
答「實際/反應物」=回到第三幕 |
| NaHCO3 測試觀察 |
有氣泡(CO2) |
答「變色」=回到第二幕 |
09 導師常問
要記紅外光譜嗎?
DSE 課程只需認官能基的典型吸收位置,重點仍在化學反應與計算。
酯化為何用濃硫酸?
催化兼吸水,令平衡右移;要講兩件事才算完整。
產率可以大於 100% 嗎?
實驗上不會;若計出大於 100%,通常是有雜質或未乾燥。
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