中六化学　有机合成路线：路线设计与产率（第三份：挑战）

十题设计最短合成路线、处理多步产率与限量概念，数值全部以摩尔质量推算，附答案与解说。

直接答案　第 1 至 10 题答案依次为氢氧化钠水溶液回流、氧化、乙醇与浓硫酸、碳链加长并生成羧酸、先证羰基后分醛酮、三步、9.86 g、40.0％、80.0％、酮。

01　本卷资料（做完才看答案）

题号	答案	一句解说
1	氢氧化钠水溶液回流	水溶液利亲核取代，氢氧根取代溴，生成二级醇。
2	氧化反应，用酸化重铬酸钾	二级醇氧化成酮，酮不再被酸化重铬酸钾氧化。
3	乙醇与浓硫酸，加热	羧酸与醇在浓硫酸催化下脱水成酯，反应可逆。
4	碳链加长一个碳并生成羧酸	氰基带来一个新碳，水解后变成羧基，所以 C2 变成 C3 的酸。
5	前者证实羰基存在，后者才分辨醛与酮	两步检验互补，缺一步就可能把酮误认为醛。
6	三步：水合成乙醇、氧化成乙酸、再酯化	每一步只改一个官能团，路线最短路径就是三个官能团转换。
7	9.86 g	摩尔数 12 除 60 得 0.20，理论 11.6 克，乘 0.85 得 9.86 克。
8	40.0％	0.20 摩尔理论得 14.8 克，5.92 除 14.8 得 0.400。
9	80.0％	理论产量 10.2 克，实际 8.16 克，相除得 0.800。
10	酮（丙酮）	二级醇的羟基碳只连一个氢，氧化后成羰基，不会再氧化成羧酸。

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