三張圖譜放在面前,學生多數由左看到右,看完只記得「有幾個峰」。真正的問題是沒有次序:IR 用來找官能團、質譜用來定分子量與碎片、NMR 用來數氫的環境。次序一固定,圖譜就由「猜」變成「查」。
以下任何一項未過關,本堂就會卡住,先補該項:
| 技能 | 快檢題 | 過關標準 |
|---|---|---|
| 官能團辨認 | 羧酸同時有哪兩個特徵官能團 | 羰基與羥基 |
| 相對分子質量 | 丙烷的相對分子質量是多少 | 44 |
| 同位素概念 | 氯的兩種同位素相對豐度大約多少 | 約 3 比 1 |
| 時間 | 環節 | 導師做什麼 | 學生做什麼 |
|---|---|---|---|
| 0–6 分 | 開場三圖 | 同一未知物給 IR、質譜、NMR 各一張 | 先講你會先用哪張、為什麼 |
| 6–20 分 | IR 三步 | 先找羰基、再找羥基、最後看碳氫 | 在圖上圈出兩個關鍵吸收 |
| 20–34 分 | 質譜 | 分子離子、碎片、M+1 與鹵素雙峰 | 由分子離子算出相對分子質量 |
| 34–48 分 | NMR 三步 | 數峰、看積分、讀化學位移與分裂 | 寫出三種環境的氫數比 |
| 48–56 分 | 三合一推結構 | 把三張圖的結論排成證據鏈 | 獨立推一個簡單分子 |
| 56–60 分 | 離場檢查 | 兩題收回即批,錯的標明跌在哪張圖 | 獨立完成 |
要學生講:IR 用來找什麼、不用來找什麼。
要學生做:由分子離子與碎片各推一步,寫出失去的是什麼基團。
要學生做:給乙醇與乙酸乙酯的譜圖,各寫出三組峰的環境與氫數。
| 題型 | 例子 | 步驟 | 答案 |
|---|---|---|---|
| 官能團辨認題 | 由 IR 判斷有無羧基 | 先找羰基、再找寬羥基 | 兩個都要有才算羧酸 |
| 分子量與碎片題 | 由質譜讀分子量與失去的基團 | 讀最大質荷比主峰、再算差值 | 差值要對應真實基團質量 |
| 計算題 | 由 M+1 相對強度估碳數 | 除以 1.1 再四捨五入 | 要寫單位與假設 |
| 結構推導題 | 三張圖合一推結構 | IR 定官能團、質譜定分子量、NMR 定氫環境 | 三步結論要互相一致 |
| 題目 | 答案 | 想觀察什麼 |
|---|---|---|
| IR 判官能團 | 兩張圖分辨羧酸與酮 | 看有無提到寬羥基 |
| 質譜讀數 | 讀分子離子並算失去的基團 | 看差值是否對應甲基 |
| NMR 推片段 | 由三組峰與積分講出氫的環境 | 看有無用積分比 |
| 錯誤 | 學生通常這樣寫 | 導師這樣說 |
|---|---|---|
| 見最高峰當分子量 | 把基峰當成分子離子 | 「最高唔等於最右,分子離子係質荷比最大嗰個,你要睇位置唔係睇高度。」 |
| IR 逐個峰命名 | 把指紋區每個谷都當官能團 | 「指紋區用嚟比對兩張圖係唔係同一樣嘢,唔係用嚟逐個改名,你先找羰基同羥基。」 |
| NMR 只數峰 | 答「有三組峰」就停手 | 「三組峰只講有幾種環境,氫嘅數目呢?積分同分裂你睇咗未?」 |
| 同位素雙峰漏認 | 忽略 3 比 1 雙峰 | 「兩個峰相差 2 個質量單位又成對出現,氯定溴?呢個係白送嘅分數。」 |
| 題目 | 答案 | 判定 |
|---|---|---|
| 三張圖分工 | IR 官能團、質譜分子量、NMR 氫環境 | 講亂=回到第一幕 |
| 質譜兩步 | 最大質荷比讀分子量、M+1 估碳數 | 把基峰當分子量=重講第二幕 |
| NMR 三步 | 數峰、積分、化學位移 | 只數峰=回到第三幕 |
DSE 以氫核磁共振為主,碳譜只需知道它用來數不同環境的碳,不必深入解析。
記 n 加 1 就夠,考試多見單峰、雙峰、三重峰與四重峰,複雜耦合不在範圍內。
只背羰基約 1700、羥基 2500 至 3500、碳氫 2850 至 3300 三個區間,其餘靠圖比對。
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