學生背得出「烯烴加成、烷烴取代」,但一到「用甚麼測試分辨」就亂。這一堂用溴水與重鉻酸鉀兩個測試把三類反應釘死,再用異構體計數收尾。
本堂目標 學生能夠:① 寫出乙烯與 H₂、Br₂、HBr 的加成產物,並用溴水褪色分辨烯與烷;② 寫出甲烷與氯在紫外光下的取代反應,講出自由基鏈式三步;③ 講出乙醇用酸化的重鉻酸鉀蒸餾得乙醛、回流得乙酸,並指出顏色由橙變綠;④ 數出 C₄H₁₀ 有 2 個、C₅H₁₂ 有 3 個、C₄H₉Br 有 4 個、C₄H₈ 有 3 個結構異構體。
01 先備知識(開課前 3 分鐘快檢)
以下任何一項未過關,本堂就會卡住,先補該項:
| 技能 |
快檢題 |
過關標準 |
| 官能團 |
C=C 屬於哪一類官能團? |
烯烴的碳碳雙鍵 |
| 同系物 |
烷烴的通式是甚麼? |
CₙH₂ₙ₊₂ |
| 氧化還原 |
氧化在碳化合物中通常怎樣看? |
加氧或脫氫 |
02 課堂流程(60 分鐘)
| 時間 |
環節 |
導師做什麼 |
學生做什麼 |
| 0–10 分 |
兩個測試開場 |
兩支無色液體,一支烯一支烷,怎樣分? |
提出溴水 |
| 10–24 分 |
加成反應 |
乙烯 + Br₂ → 1,2-二溴乙烷,Mr = 188 |
寫出三個加成產物 |
| 24–36 分 |
自由基取代 |
甲烷 + Cl₂ 在 UV 下,引發、增長、終止 |
講出三步 |
| 36–48 分 |
醇的氧化 |
蒸餾得醛、回流得酸,重鉻酸鉀橙變綠 |
分辨兩個裝置 |
| 48–56 分 |
異構體計數 |
C₄H₁₀ 2 個、C₅H₁₂ 3 個、C₄H₉Br 4 個 |
畫完才數 |
| 56–60 分 |
離場檢查 |
即場批改三題 |
三題全對 |
03 講解腳本(照著說就可以)
第一幕:先分類,再寫產物,順序不可倒
烯與炔有 C=C 或 C≡C,可以加成,所以溴水褪色;烷只有單鍵,只能在紫外光下被取代,溴水不褪色。這一句就是分辨測試的全部邏輯。加成是「打開雙鍵、兩邊各加一件」,所以乙烯加 H₂ 得乙烷、加 Br₂ 得 1,2-二溴乙烷、加 HBr 得溴乙烷,產物 Mr 由 28 升到 109。寫產物時一定要寫出結構,只寫名稱半分都拿不到。
叫學生做:寫出乙烯加 HBr 的結構式,並指出哪一邊加 H、哪一邊加 Br。
第二幕:取代反應是鏈式,不是一步完成
甲烷與氯在紫外光下的取代分三步:① 引發——Cl₂ 吸收紫外光,均裂成兩個 Cl·;② 增長——Cl· 奪走甲烷的氫生成 HCl 與 CH₃·,CH₃· 再與 Cl₂ 反應生成 CH₃Cl 與新 Cl·;③ 終止——兩個自由基結合成穩定分子。因為 CH₃Cl 仍可再被取代,實驗會得到一氯至四氯甲烷的混合物,這也是為何工業上要控制比例。答題寫「UV 提供能量打斷 Cl-Cl 鍵」比寫「加熱」準確。
追問:為甚麼產物是混合物而不是純一氯甲烷?
第三幕:氧化看顏色,異構體看碳架
乙醇用酸化重鉻酸鉀:蒸餾(立即取出產物)得乙醛,回流(保持接觸)得乙酸;Cr₂O₇²⁻ 由橙色變 Cr³⁺ 綠色,是唯一要記的顏色變化。異構體要先畫碳架再數:C₄H₁₀ 直鏈與支鏈共 2 個;C₅H₁₂ 共 3 個;C₄H₉Br 因溴可在 1、2 位或支鏈不同位置共 4 個;C₄H₈ 的烯烴異構體共 3 個(丁-1-烯、丁-2-烯、2-甲基丙烯)。數漏的主因是只畫直鏈,一定要先問「碳架有幾種」。
叫學生答:C₄H₉Br 第四個異構體在哪個碳上?
04 必教題型與步驟
| 題型 |
例子 |
步驟 |
答案 |
| 辨認 |
用化學測試分辨烯與烷 |
加溴水,看是否褪色 |
烯褪色,烷不褪色 |
| 書寫 |
加成產物結構式 |
打開雙鍵,兩邊各加一件 |
乙烯 + HBr 得溴乙烷 |
| 解釋 |
自由基取代三步 |
引發、增長、終止 |
UV 打斷 Cl-Cl |
| 計數 |
結構異構體數目 |
先畫碳架,再放官能團 |
C₅H₁₂ 共 3 個 |
合理性檢查(一定要教):檢查:乙烯 C₂H₄ 的 Mr = 28,加 Br₂(160)後 1,2-二溴乙烷 Mr = 188,數值對得上。加 HBr 由 28 升至 109,差額 81 正是 HBr 的 Mr。氧化路徑檢查:乙醇 Mr 46 脫兩個氫得乙醛,再加水得乙酸 Mr 60,兩個產物都由同一支試管出來,差別只在蒸餾或回流。異構體檢查:C₄H₁₀ 的 2 個、C₅H₁₂ 的 3 個、C₆H₁₄ 的 5 個,數目隨碳數增加而快速上升,所以考試只會問到 C₅ 或 C₆。
05 獨立練習三題
| 題目 |
答案 |
想觀察什麼 |
| 乙烯加 Br₂ 的產物 Mr |
188 |
28 + 160 |
| 乙醇回流氧化的產物 |
乙酸(ethanoic acid) |
酸化重鉻酸鉀,保持接觸 |
| C₄H₉Br 的結構異構體數目 |
4 個 |
先畫丁烷兩種碳架再放 Br |
06 學生常見錯誤與糾正句
| 錯誤 |
學生通常這樣寫 |
導師這樣說 |
| 把取代寫成加成 |
「甲烷加 Br₂ 得溴甲烷」 |
「烷烴沒有雙鍵,只能取代,而且要有 UV。」 |
| 忽略反應條件 |
只寫「乙醇氧化成乙酸」 |
「蒸餾得醛、回流得酸,條件不同產物不同。」 |
| 異構體只畫直鏈 |
答 C₅H₁₂ 有 1 個 |
「先問碳架:正戊烷、異戊烷、新戊烷,共 3 個。」 |
| 混淆褪色原因 |
「溴水褪色即係烷」 |
「褪色代表有 C=C,屬烯或炔,不是烷。」 |
07 家課建議(直接指到練習卷題號)
08 離場檢查(最後 5 分鐘)
| 題目 |
答案 |
判定 |
| 用甚麼測試分辨己烯與己烷 |
溴水,烯烴使其褪色 |
錯:回到第一幕 |
| 乙醇回流氧化的產物 |
乙酸 |
錯:重講蒸餾與回流 |
| C₅H₁₂ 異構體數目 |
3 個 |
錯兩題以上:下堂補碳架練習 |
09 導師常問
要背全部反應嗎?
記住三類各一兩個代表反應,其餘由「官能團+條件」推出。
為何蒸餾得醛?
醛沸點低,生成即被蒸出,來不及再氧化成酸。
順反異構要不要計?
題目問結構異構體時不計順反;問立體異構體才要另外加上。
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