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DSE 化學|有機反應類型 備課指引(導師用)|加成、取代、氧化怎樣分

DSE 化學|有機反應類型 備課指引(導師用)|加成、取代、氧化怎樣分

  • 2026-11-03

學生背得出「烯烴加成、烷烴取代」,但一到「用甚麼測試分辨」就亂。這一堂用溴水與重鉻酸鉀兩個測試把三類反應釘死,再用異構體計數收尾。

本堂目標 學生能夠:① 寫出乙烯與 H₂、Br₂、HBr 的加成產物,並用溴水褪色分辨烯與烷;② 寫出甲烷與氯在紫外光下的取代反應,講出自由基鏈式三步;③ 講出乙醇用酸化的重鉻酸鉀蒸餾得乙醛、回流得乙酸,並指出顏色由橙變綠;④ 數出 C₄H₁₀ 有 2 個、C₅H₁₂ 有 3 個、C₄H₉Br 有 4 個、C₄H₈ 有 3 個結構異構體。

01 先備知識(開課前 3 分鐘快檢)

以下任何一項未過關,本堂就會卡住,先補該項:

技能 快檢題 過關標準
官能團 C=C 屬於哪一類官能團? 烯烴的碳碳雙鍵
同系物 烷烴的通式是甚麼? CₙH₂ₙ₊₂
氧化還原 氧化在碳化合物中通常怎樣看? 加氧或脫氫

02 課堂流程(60 分鐘)

時間 環節 導師做什麼 學生做什麼
0–10 分 兩個測試開場 兩支無色液體,一支烯一支烷,怎樣分? 提出溴水
10–24 分 加成反應 乙烯 + Br₂ → 1,2-二溴乙烷,Mr = 188 寫出三個加成產物
24–36 分 自由基取代 甲烷 + Cl₂ 在 UV 下,引發、增長、終止 講出三步
36–48 分 醇的氧化 蒸餾得醛、回流得酸,重鉻酸鉀橙變綠 分辨兩個裝置
48–56 分 異構體計數 C₄H₁₀ 2 個、C₅H₁₂ 3 個、C₄H₉Br 4 個 畫完才數
56–60 分 離場檢查 即場批改三題 三題全對

03 講解腳本(照著說就可以)

第一幕:先分類,再寫產物,順序不可倒

烯與炔有 C=C 或 C≡C,可以加成,所以溴水褪色;烷只有單鍵,只能在紫外光下被取代,溴水不褪色。這一句就是分辨測試的全部邏輯。加成是「打開雙鍵、兩邊各加一件」,所以乙烯加 H₂ 得乙烷、加 Br₂ 得 1,2-二溴乙烷、加 HBr 得溴乙烷,產物 Mr 由 28 升到 109。寫產物時一定要寫出結構,只寫名稱半分都拿不到。

叫學生做:寫出乙烯加 HBr 的結構式,並指出哪一邊加 H、哪一邊加 Br。

第二幕:取代反應是鏈式,不是一步完成

甲烷與氯在紫外光下的取代分三步:① 引發——Cl₂ 吸收紫外光,均裂成兩個 Cl·;② 增長——Cl· 奪走甲烷的氫生成 HCl 與 CH₃·,CH₃· 再與 Cl₂ 反應生成 CH₃Cl 與新 Cl·;③ 終止——兩個自由基結合成穩定分子。因為 CH₃Cl 仍可再被取代,實驗會得到一氯至四氯甲烷的混合物,這也是為何工業上要控制比例。答題寫「UV 提供能量打斷 Cl-Cl 鍵」比寫「加熱」準確。

追問:為甚麼產物是混合物而不是純一氯甲烷?

第三幕:氧化看顏色,異構體看碳架

乙醇用酸化重鉻酸鉀:蒸餾(立即取出產物)得乙醛,回流(保持接觸)得乙酸;Cr₂O₇²⁻ 由橙色變 Cr³⁺ 綠色,是唯一要記的顏色變化。異構體要先畫碳架再數:C₄H₁₀ 直鏈與支鏈共 2 個;C₅H₁₂ 共 3 個;C₄H₉Br 因溴可在 1、2 位或支鏈不同位置共 4 個;C₄H₈ 的烯烴異構體共 3 個(丁-1-烯、丁-2-烯、2-甲基丙烯)。數漏的主因是只畫直鏈,一定要先問「碳架有幾種」。

叫學生答:C₄H₉Br 第四個異構體在哪個碳上?

04 必教題型與步驟

題型 例子 步驟 答案
辨認 用化學測試分辨烯與烷 加溴水,看是否褪色 烯褪色,烷不褪色
書寫 加成產物結構式 打開雙鍵,兩邊各加一件 乙烯 + HBr 得溴乙烷
解釋 自由基取代三步 引發、增長、終止 UV 打斷 Cl-Cl
計數 結構異構體數目 先畫碳架,再放官能團 C₅H₁₂ 共 3 個
合理性檢查(一定要教):檢查:乙烯 C₂H₄ 的 Mr = 28,加 Br₂(160)後 1,2-二溴乙烷 Mr = 188,數值對得上。加 HBr 由 28 升至 109,差額 81 正是 HBr 的 Mr。氧化路徑檢查:乙醇 Mr 46 脫兩個氫得乙醛,再加水得乙酸 Mr 60,兩個產物都由同一支試管出來,差別只在蒸餾或回流。異構體檢查:C₄H₁₀ 的 2 個、C₅H₁₂ 的 3 個、C₆H₁₄ 的 5 個,數目隨碳數增加而快速上升,所以考試只會問到 C₅ 或 C₆。

05 獨立練習三題

題目 答案 想觀察什麼
乙烯加 Br₂ 的產物 Mr 188 28 + 160
乙醇回流氧化的產物 乙酸(ethanoic acid) 酸化重鉻酸鉀,保持接觸
C₄H₉Br 的結構異構體數目 4 個 先畫丁烷兩種碳架再放 Br

06 學生常見錯誤與糾正句

錯誤 學生通常這樣寫 導師這樣說
把取代寫成加成 「甲烷加 Br₂ 得溴甲烷」 「烷烴沒有雙鍵,只能取代,而且要有 UV。」
忽略反應條件 只寫「乙醇氧化成乙酸」 「蒸餾得醛、回流得酸,條件不同產物不同。」
異構體只畫直鏈 答 C₅H₁₂ 有 1 個 「先問碳架:正戊烷、異戊烷、新戊烷,共 3 個。」
混淆褪色原因 「溴水褪色即係烷」 「褪色代表有 C=C,屬烯或炔,不是烷。」

07 家課建議(直接指到練習卷題號)

08 離場檢查(最後 5 分鐘)

題目 答案 判定
用甚麼測試分辨己烯與己烷 溴水,烯烴使其褪色 錯:回到第一幕
乙醇回流氧化的產物 乙酸 錯:重講蒸餾與回流
C₅H₁₂ 異構體數目 3 個 錯兩題以上:下堂補碳架練習

09 導師常問

要背全部反應嗎?

記住三類各一兩個代表反應,其餘由「官能團+條件」推出。

為何蒸餾得醛?

醛沸點低,生成即被蒸出,來不及再氧化成酸。

順反異構要不要計?

題目問結構異構體時不計順反;問立體異構體才要另外加上。

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