DSE 化學｜有機合成備課指引（導師用）｜官能團轉換路線、異構體數目、多步產率與質量計算

2026-11-02

學生認得乙醇、乙醛、乙酸三個名，但一問「由乙醇去乙酸要幾步、總產率幾多」就只答得出「加氧化劑」。這一堂把官能團、步驟數與產率綁成一條可以逐格計的合成路線。

本堂目標　學生能夠：① 由目標分子反推所需官能團，寫出每一步的試劑與條件；② 數出 C4H9OH 的 4 個結構異構體並講出判別方法；③ 用每一步產率相乘求總產率，並由摩爾數算出最終質量（0.1 mol 乙醇、兩步產率 0.8 與 0.75，得 3.6 g 乙酸）。

01　先備知識（開課前 3 分鐘快檢）

以下任何一項未過關，本堂就會卡住，先補該項：

技能	快檢題	過關標準
摩爾	摩爾數＝質量除摩爾質量	n = m / Mr
官能團	羥基、羰基、羧基的分別	醇、醛酮、羧酸
氧化還原	氧化劑在反應中失去還是得到電子	得到電子，被還原

02　課堂流程（60 分鐘）

時間	環節	導師做什麼	學生做什麼
0–5 分鐘	開場快問	黑板寫乙醇、乙醛、乙酸三個名，問邊個係羧酸	舉手答，講出自己記得的部分
5–15 分鐘	先備快檢	派三條快檢題（摩爾式、官能團、氧化劑）	書面作答，即場對答案
15–37 分鐘	三幕講解	照腳本講官能團與試劑、異構體、多步產率	每幕後用一句話講出「下一步要加咩」
37–49 分鐘	題型示範	示範四條題，每條先寫「目標→步驟→數字」三段	跟抄並自行重寫一次
49–55 分鐘	獨立練習	巡行，只問「呢題問路線定問產率」	做三題並自行對答案
55–60 分鐘	離場檢查	收回答案，即場數錯幾題	書面作答，不准問同學

03　講解腳本（照著說就可以）

第一幕：第一幕：官能團、試劑與條件

「合成題唔係背反應，而係由目標反推。目標有羧基，就要問：羧基可以由咩嚟？可以由一級醇經醛再氧化，或者由醛直接氧化。所以乙醇去乙酸係兩步：乙醇加酸化重鉻酸鉀蒸餾得乙醛，乙醛再加酸化重鉻酸鉀迴流得乙酸。條件要講清楚：蒸餾係為咗取走沸點較低的醛，避免它繼續氧化；迴流係為咗保持反應物唔走失，讓氧化行到底。摩爾質量要記：乙醇 46.0、乙醛 44.0、乙酸 60.0。第二層係還原方向：醛加氫化鋁鋰還原成一級醇，酮還原成二級醇，所以由產物的醇的級數可以反推原料係醛定酮。第三層係官能團測試：羧酸加碳酸氫鈉有氣泡，醛加多侖試劑有銀鏡，醇加鈉有氫氣——每一步都可以用測試確認。」

「點解由乙醇去乙醛要蒸餾，而唔係迴流？」

第二幕：第二幕：異構體數目與結構書寫

「C4H9OH 有 4 個結構異構體：丁-1-醇、丁-2-醇、2-甲基丙-1-醇、2-甲基丙-2-醇。數異構體要有次序，唔可以隨手畫：先畫最長直鏈（4 個碳，羥基在第 1 或第 2 個碳，得兩個），再把主鏈縮到 3 個碳，把剩下的碳做甲基分支（分支在第 1 或第 2 個碳，得兩個）。合共 4 個。要提醒三點：一、位置異構與鏈異構要分開數；二、羥基在第 3 個碳就等於由另一端數的第 2 個碳，重複；三、醚類（C4H10O 的分子式）唔算醇的異構體，除非題目問所有同分異構體。用一句話收：先定碳架，再放官能團，最後檢查有無重複。」

「點解 2-甲基丙-2-醇只可以有一個位置放羥基？」

第三幕：第三幕：多步產率與質量計算

「多步合成的總產率係每一步相乘，唔係相加，亦唔係取平均。例：0.1 mol 乙醇，第一步產率 0.8，得 0.08000000000000002 mol 乙醛；第二步產率 0.75，得 0.06000000000000001 mol 乙酸。總產率是 0.06000000000000001 除 0.1，即 0.6000000000000001；用相乘核對：0.8 乘 0.75 亦是 0.6000000000000001。質量方面：0.06000000000000001 mol 乙酸乘摩爾質量 60.0，得 3.6 g；如果 100% 產率，應該有 0.1 乘 60.0 即 6.0 g，所以質量產率 3.6 除 6.0 亦是 0.6000000000000001，兩個方法要對得上。最後要學生養成習慣：每一步寫單位、寫有效數字，答案要用一句話講返「即係原本理論產量的幾成」。」

「如果第一步產率得五成，第二步九成，總產率會唔會高過九成？」

04　必教題型與步驟

題型	例子	步驟	答案
路線設計題	由乙醇合成乙酸，寫出每一步試劑與條件。	① 認目標官能團；② 反推前一步；③ 寫試劑與條件（蒸餾／迴流）；④ 標明步數。	例：兩步，酸化重鉻酸鉀，先蒸餾後迴流。
異構體數目題	C4H9OH 有幾個結構異構體？	① 先畫最長直鏈；② 再縮鏈加分支；③ 檢查重複；④ 報總數。	例：4 個。
多步產率題	0.1 mol 乙醇，兩步產率 0.8 與 0.75，求乙酸摩爾數與總產率。	① 逐級乘產率；② 得每步摩爾數；③ 總產率＝最終除起始；④ 寫百分數。	例：0.06000000000000001 mol，總產率 0.6000000000000001。
質量計算題	上題的乙酸質量是多少？	① 摩爾數乘摩爾質量；② 與理論值比較；③ 寫單位 g；④ 一句講產率。	例：3.6 g（理論 6.0 g）。

合理性檢查（一定要教）：合理性檢查：總產率 0.6000000000000001 一定要細過任何一步的產率（0.8 與 0.75），若算出 0.6 以上就係加錯。0.06000000000000001 mol 乙酸乘 60.0 得 3.6 g，答 6.0 g 就係忘記乘產率。異構體 4 個要對得上「2 個直鏈＋2 個分支」，答 3 或 5 都係漏或重複。乙醇摩爾質量 46.0，答 60 就係同乙酸調轉。蒸餾與迴流的分工要講得出：蒸餾取走產物，迴流保留下反應物。

05　獨立練習三題

題目	答案	想觀察什麼
寫出乙醇氧化成乙醛的試劑與條件。	酸化重鉻酸鉀，加熱蒸餾，立即取走乙醛。	看有沒有寫「迴流」而取不到醛。
C4H9OH 的 4 個異構體中，哪個不能被氧化成醛？	2-甲基丙-2-醇（三級醇）與二級醇氧化成酮而非醛。	看有沒有把三級醇當成一級醇。
兩步產率 0.8 與 0.75，總產率幾多？	0.6000000000000001，即 60.00000000000001%。	看有沒有用相加得 1.55。

06　學生常見錯誤與糾正句

錯誤	學生通常這樣寫	導師這樣說
總產率相加	答總產率是 0.8 加 0.75。	「每步都打折扣，所以係相乘。0.8 乘 0.75 等於 0.6000000000000001，一定細過任何一步。」
忘記乘摩爾質量	用 0.06000000000000001 mol 直接當成 0.06000000000000001 g。	「摩爾唔等於克。要乘 60.0，即 3.6 g。」
異構體重複計算	把丁-3-醇當成另一個異構體。	「由另一端數就係丁-2-醇，同一個分子。定碳架之後要檢查對稱性。」
條件與目的混淆	乙醇氧化用迴流取乙醛。	「迴流會令醛繼續氧化成酸。要醛就用蒸餾即刻取走。」

07　家課建議（直接指到練習卷題號）

中學化學章節索引：完成本頁三題，再到「聚合物與塑膠」一章對照加成與縮合的分別　本頁練習 1–3

08　離場檢查（最後 5 分鐘）

題目	答案	判定
乙醇氧化成乙醛用甚麼條件？	酸化重鉻酸鉀加熱蒸餾	答不出＝重講第一幕
C4H9OH 有幾個結構異構體？	4 個	答不出＝重講第二幕
多步產率怎樣合計？	每一步相乘	答不出＝重講第三幕

09　導師常問

這一章適合哪個年級？

中六化學有機化學單元；中五學完烷烴之後可作延伸。

要背所有試劑嗎？

核心是氧化、還原、酯化三組試劑與條件，其餘可由官能團反推。

產率計算一定要出嗎？

DSE 常考多步合成的摩爾與質量計算，兩個方向都要練。

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本頁為 TutorZone 導師備課指引，內容由 TutorZone 團隊編寫；題目與流程為原創，並非任何學校或出版社的教材。